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Allevato dal principe ungherese Batthyany, alla morte di questi, avvenuta mentre assisteva alla vittoria di Galliard nelle Duemila Ghinee, fu acquistato dal duca di Portland. Per una norma del regolamento del Jockey Club vigente a quei tempi, tutte le iscrizioni alle «Classiche» effettuate dal proprietario defunto furono annullate per cui il cavallo dovette accontentarsi di partecipare alle «Cups».

Saint Simon corse a due e a tre anni, vincendo sempre con estrema disinvoltura e senza dover mai essere impegnato a fondo portando a termine la carriera imbattuto. La distanza delle prove sostenute variò fra i 1600 e i 4000 metri senza creargli il minimo problema.

A due anni vinse le Halnaker Stakes, una maiden, il Devonshire Nursery Piate (in un campo di 19 partenti), il Prince of Wales's Nursery Piate, handicap nel quale gli era stato assegnato il top-weight con oltre 57 chili, e un match sulla pista di Newmarket.

A tre anni, dopo aver fatto walk-over nella Epsom Gold Cup, riportò con venti lunghezze di vantaggio su Tristan la Gold Cup di Ascot, si affermò con la massima facilità nella Gold Cup a Newcastle e battè ancora per 20 lunghezze Ossian, vincitore del St. Leger di quell'anno, nella Goodwood Cup.

Fu un formidabile galoppatore, dal temperamento estremamente nevrile e lo dimostrò non solo in corsa ma anche in allenamento. Lasciò infatti tutti allibiti la sua reazione quando il famoso fantino F. Archer si permise in lavoro di sollecitarlo toccandolo appena con la frusta per scuoterlo dalla pigrizia: Saint Simon mise in atto un'accelerazione tale da scomparire presto alla vista del proprietario e dell'allenatore, che se lo videro poi ripresentare condotto a mano dal fantino, il quale giurò che non si sarebbe più azzardato a ripetere l'esperimento. Ma se in corsa fu grande, in allevamento fu addirittura eccezionale tanto da poter essere considerato complessivamente uno dei più grandi cavalli purosangue di tutti i tempi.

La sua influenza sulla razza si fece sentire attraverso le linee stalloniere di Florizel II (b.o. 1891), di Persimmon (b. 1893), di Chaucer (b.o. 1900) e di Rabelais (b. 1900), di grande rilievo ancor oggi in tutto il mondo. Basti pensare che proprio da Rabelais discende in quinta generazione il grande Ribot. Ma oltre questi prodotti che ne hanno assicurato la discendenza in linea diretta maschile, Saint Simon dette anche altri grandissimi campioni fra i quali St. Frusquin (b.o. 1893), Desmond (b.o. 1896) e Diamond Jubilee (b. 1897), distintisi anche come stalloni e in special modo come padri di fattrici.

A proposito di quest'ultimo (fratello pieno di Florizel II e di Persimmon), va detto che aveva un carattere tremendo e in particolare dimostrava una avversione spiccata per i fantini, che incontravano grande difficoltà nel saltargli in sella. Il suo allenatore notò che il cavallo si comportava in maniera completamente diversa con il garzone di scuderia Herbert Johnes, che fu promosso fantino e montò Diamond Jubilee nelle Duemila Ghinee vincendo per quattro lunghezze e da quel giorno gli fu in sella per tutto il resto della carriera, aggiudicandosi il prestigioso alloro della Triplice Corona.

Anche quando, ritirato dalle corse, il cavallo fu esportato in Argentina, dovette essere accompagnato dal nuovo groom che era l'unico del quale sopportasse la presenza; ma costui approfittò eccessivamente del fatto di essere indispensabile, facendolo pesare al punto che i nuovi proprietari si videro obbligati a ricorrere a dei gauchos delle pampas, che in breve riuscirono a rendere docile Diamond Jubilee tanto da non aver più bisogno di quel garzone, che fu licenziato. Saint Simon morì nel 1908 all'età di 27 anni.

Allevatore: Principe Batthyany
Proprietario: Duca di Portland
Vittorie più prestigiose: Ascot Gold Cup, Goodwood Cup