Era una cavalla balzana all'anteriore sinistro e con stella in fronte; quando fu affidata in allenamento a Peter Purcell Gilpin, Pretty Polly presentava un brutto pelo ed era pigra e apatica. Una mattina fu da Gilpin impiegata con altri due cavalli per accompagnare in un lavoro importante un velocista di due anni molto stimato in scuderia. Con grande meraviglia del suo allenatore, che in quell'occasione l'aveva fatta scendere in pista più che altro per scuoterla dalla pigrizia, la cavalla arrivò dieci lunghezze avanti agli altri. Fu allora iscritta e partecipò alle Dominion Stakes, vincendo senza difficoltà ma suscitando l'ilarità del pubblico a causa di quel suo pelame non certo degno di un purosangue.
L'allenatore le fece allora fare il viaggio di ritorno stipata in un van con altri quattro cavalli e avvolta in tre coperte di lana, con il preciso scopo di farle fare una bella sudata. Quando arrivò a Newmarket il risultato era stato ottenuto e, allorché il groom iniziò a governarla, quel brutto pelo piano piano cominciò a venir via lasciando apparire al suo posto un meraviglioso mantello sauro. Pretty Polly acquistò così per la prima volta l'aspetto di un cavallo da corsa. La sua carriera, iniziata a due anni, si protrasse fino al quinto anno di età. Fra le vittorie riportate da questa fenomenale cavalla fanno spicco le 1000 Ghinee, le Oaks Stakes, il St. Leger di Doncaster, le Coronation Stakes, la Jockey Club Cup e la Coronation Cup, quest'ultima vinta per ben due volte. Senza contare che a due anni Pretty Polly si era aggiudicata altre importanti prove quali le National Breeders' Produce Stakes, le Champagne Stakes, le Criterion Stakes e le Cheveley Stakes.
A tre anni la cavalla vinse come abbiamo detto le più importanti Classiche ad eccezione del Derby di Epsom, al quale non partecipò per mancanza d'iscrizione. Quello stesso anno vinse pure il Free Handicap con il peso di kg 60,5 ma in autunno subì anche la sua prima sconfitta in Francia, nel Prix du Conseil Municipal, finendo seconda dietro Presto II al quale rendeva però kg 3,5. L'altra sconfitta della sua carriera Pretty Polly la subì nell'Ascot Gold Cup ad opera di Bachelor's Button, il quale però riceveva 7 libbre. Pretty Polly fu senza dubbio una cavalla straordinaria e forse la più grande femmina di tutti i tempi. Amava la folla, il pubblico, gli applausi e le acclamazioni dimostrandosi in questo del tutto simile a Carbine, il grande campione australiano, che in caso di vittoria pretendeva l'approvazione calorosa degli spettatori e non lasciava il recinto del dissellaggio fintanto che non aveva ricevuto questo riconoscimento, mentre in caso di sconfitta se ne stava in un angolo afflitto e rattristato. Ma Pretty Polly fu protagonista di un altro fatto, curioso e patetico al tempo stesso. Si tratta della sua profonda amicizia per Joey, un piccolo cob il cui box era contiguo al suo. Dopo ogni corsa la cavalla cercava il suo amico e non si faceva togliere la sella se prima non aveva diviso con lui la gioia della vittoria. Quando poi erano nel box, i due cavalli passavano lunghe ore comunicando tra loro e scambiandosi nitriti.
Quando l'allenatore fu messo al corrente di questa simpatia, fece confezionare per il cob una coperta uguale a quella di Pretty Polly e lo fece viaggiare al seguito della cavalla in ogni suo trasferimento. In occasione poi delle grandi corse, Gilpin si faceva autorizzare dai commissari a far accompagnare Pretty Polly dal suo amico durante la sfilata e nel canter d'avvio alla partenza. Joey morì nel 1906; dopo pochi giorni, strana coincidenza, Pretty Polly perse la Gold Cup di Ascot, e questa fu l'unica sconfitta da lei subita in patria. In razza la cavalla dette buoni prodotti, fra cui King John, vincitore del Derby irlandese, ma soprattutto numerose femmine che ne hanno perpetuato fino ai nostri giorni la linea diretta femminile che fra gli altri ha prodotto Colorado Kid, Donatello, St. Paddy e Psidium.
Allevatore: Mag. E. Loder
Proprietario: Mag. E. Loder
Vittorie più prestigiose: 1000 Guineas, Oaks Stakes, St. Leger Stakes, Coronation Cup (2 volte)